常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)范文

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篇1

關(guān)鍵詞： 高中化學(xué) 有機(jī)化學(xué) 解題思路

引言

高中的有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容與無機(jī)化學(xué)內(nèi)容相比，知識脈絡(luò)比較清晰，有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系也較容易理清。但是由于有機(jī)化學(xué)是一個涉及范圍較廣泛的分支，相對來說，化合物的變化也較復(fù)雜。因此在解決有機(jī)化學(xué)習(xí)題時，方法性比較強(qiáng)，學(xué)生若不能夠掌握這些解題思路，在遇到有機(jī)化學(xué)習(xí)題時，則一時難以找到突破口，為高中有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)帶來了極大困難。以下是一些高中有機(jī)化學(xué)習(xí)題中的典型例題及其解題思路。

一、烴類分子式的確定

烴類分子式的確定一直是高中有機(jī)化學(xué)中的典型題目，也是有機(jī)化學(xué)初學(xué)者容易出錯的題目。常見的確定烴類分子式的方法主要有：差量法、關(guān)系式法、通式法平均值法等。

1.差量法

差量法的主要依據(jù)是化學(xué)反應(yīng)前后的一些差量，如固體的質(zhì)量差、氣體的體積差、某一反應(yīng)物的物質(zhì)的量的差等。這種方法通常將差量看做是化學(xué)反應(yīng)方程式的右端的一項[1]，將差量與方程式中的對應(yīng)差量形成比例，從而得到所要確定的烴類的分子式。

例題1.常溫常壓條件下，某氣態(tài)烴20ml與O混合點燃后，發(fā)生了爆照，反應(yīng)結(jié)束后，混合氣體的體積變?yōu)?0ml，試確定該烴可能的分子式。

分析：該題中只給出了烴的反應(yīng)量是20ml，并沒有給出第二個能與之列成比例的量，因此此題可以采用差量法解決。解題關(guān)鍵在于找出已知差量和化學(xué)反應(yīng)方程式中的對應(yīng)差量。

的所有含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是什么？

解析：此題涉及的轉(zhuǎn)化關(guān)系較多，是一個綜合性很強(qiáng)的推斷題，為了理清思路，深刻掌握題中的所有信息，我們可以采用思維導(dǎo)圖表示題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系。通過這種直觀的思維導(dǎo)圖能夠幫助學(xué)生迅速找到解題思路。

思維導(dǎo)圖

通過圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系我們可以知道，由A到H，碳原子數(shù)減少了2個，因此我們可以根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式確定A的結(jié)構(gòu)簡式，從而采用順推的方法，解決題中的其他問題。

結(jié)語

高中有機(jī)化學(xué)的習(xí)題除了上述提到的計算題和推斷題外，還有很多種類的題型。但是萬變不離其宗，只要我們準(zhǔn)確地把握題意，根據(jù)題中給出的已知條件一步步地加以分析，找到轉(zhuǎn)化關(guān)系，問題的答案就呼之欲出了。此外，在解決高中有機(jī)化學(xué)的習(xí)題時，還有一種十分常用的方法――轉(zhuǎn)換法，轉(zhuǎn)換法能夠?qū)㈩}目中所給出的條件加以簡化，使解題過程變得簡單易懂[3]，也是高中化學(xué)習(xí)題中一個較為常規(guī)的解題方法。總之，學(xué)好高中化學(xué)，不但要求學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)中重要的反應(yīng)方程式和實驗現(xiàn)象，更需要嚴(yán)謹(jǐn)?shù)倪壿嬎季S和實踐能力。

參考文獻(xiàn)：

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一、考試范圍

必修課“化學(xué)1”“化學(xué)2”選修課《化學(xué)反應(yīng)原理》為新課標(biāo)化學(xué)試卷中必考內(nèi)容，選修課《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》《化學(xué)與技術(shù)》《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》為新課標(biāo)化學(xué)試卷中選考內(nèi)容，三選一。

二、考題結(jié)構(gòu)

單項選擇題7～13題，共7小題42分，必考題3題43分，選考題26～28題3選1，15分，共100分。

三、各部分考查具體內(nèi)容

1. 第Ⅰ卷 選擇題

分別考查常見的物質(zhì)進(jìn)行檢驗和試劑的存放；物質(zhì)的量與氣體摩爾體積、阿伏伽德羅常數(shù)之間的換算；同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷；離子方程式的正誤判斷；溶液中有關(guān)離子積常數(shù)的計算；元素周期律的遞變性質(zhì)；有機(jī)化學(xué)知識的綜合運用。

2. 第Ⅱ卷 必考題

分別考查有關(guān)物質(zhì)的量的計算；離子方程式的書寫；化學(xué)電源電極反應(yīng)式的書寫；無機(jī)化學(xué)方程式的書寫；化學(xué)反應(yīng)焓變的計算；平衡常數(shù)的計算；化學(xué)反應(yīng)速率的計算和比較大小；化學(xué)實驗考查實驗裝置圖的連接和各部分的作用、實驗順序、物質(zhì)的除雜和分離和容積體積問題。如2012年考查了有關(guān)溴苯的實驗。

3. 第Ⅱ卷 選考題

《化學(xué)與技術(shù)》考查化學(xué)反應(yīng)原理、化學(xué)及離子方程式、化學(xué)方程式的配平、粗銅電解精練的相關(guān)電極反應(yīng)式等。

《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》考查軌道雜化方式、電子的排布式、電離能的大小、某物質(zhì)的立體構(gòu)型、酸堿性的比較和判斷、電離程度比較、化學(xué)鍵的判斷、鍵能鍵角和晶胞等相關(guān)問題。

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》考查根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式、正確寫出結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式、能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）、命名簡單的有機(jī)化合物、正確書寫有機(jī)化學(xué)方程式。

四、學(xué)習(xí)建議

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有機(jī)化學(xué)知識是歷年高考必考內(nèi)容之一，例如有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與組成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化、有機(jī)物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，考生歷來把這一單元的考題作為得分項目，不會輕易放棄或疏忽，既使略有小錯，也會懊喪不已。然而這些知識大都與日常生活、能源、醫(yī)療、環(huán)保、科研等密切相聯(lián)，融于其中，還有知識的拓展和延伸，這就增加了這部分考題的廣度和難度，學(xué)生要熟練掌握，必須花一定的時間和講究復(fù)習(xí)的技巧，方能事半功倍，達(dá)到復(fù)習(xí)的最佳效果。

一、有機(jī)化學(xué)的考綱要求

1、了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

2、理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，以一些典型的烴類衍生物為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

3、了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生產(chǎn)高分子化合物的簡單原理

4、通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

二、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)方法

筆者認(rèn)為：用熟練的化學(xué)知識來解決問題和在解決問題中鞏固自已的化學(xué)知識，是復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)的好方法。掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，建立完善的知識體系要比大量零散的知識更具價值，在真正理解掌握知識的基礎(chǔ)上構(gòu)建學(xué)科知識網(wǎng)絡(luò)，對于考試時準(zhǔn)確、快速調(diào)用相關(guān)知識是非常有效的。

1、官能團(tuán)之間的相互衍變關(guān)系

依照官能團(tuán)的順序，列出某種官能團(tuán)所具有的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)，這樣交叉復(fù)習(xí)，足以達(dá)到基礎(chǔ)知識熟練的目的。熟練的標(biāo)準(zhǔn)為：一提到某一有機(jī)物，立刻能反應(yīng)出它的各項性質(zhì)；一提到某類有機(jī)特征反應(yīng)，立即能反應(yīng)出是哪些有機(jī)物所具備的特性；一提到某一官能團(tuán)，便知道相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。物質(zhì)的一般性質(zhì)必定伴有其特殊性，例如烷烴取代反應(yīng)的連續(xù)性、鹵代烴的水解和消去反應(yīng)、l-位醇和2-位醇氧化反應(yīng)的區(qū)別、醛基既可被氧化又可被還原、有機(jī)物燃燒的規(guī)律、官能團(tuán)相互影響引起該物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的改變等，這些矛盾的特殊性往往是考題的重要源泉，必須足夠重視。

2、突破口

（1）根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 根據(jù)飽和烴、不飽和烴、芳香烴、烴的衍生物的順序，依次整理其結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)的變化規(guī)律、化學(xué)性質(zhì)中的反應(yīng)類型和化學(xué)方程式的書寫以及各種有機(jī)物的制取方法，例如：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物質(zhì) ②能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì) ③能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì) （2）根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)物質(zhì)的類別和反應(yīng)類型 按照有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的七大類型，歸納出何種有機(jī)物能發(fā)生相關(guān)反應(yīng)，并且寫出化學(xué)方程式，例如：

①NaOH/乙醇鹵代烴的消去反應(yīng)②濃H2SO4170℃(或)醇的消去反應(yīng)

（3）根據(jù)有機(jī)物的知識網(wǎng)絡(luò)推斷

（4）根據(jù)新信息、新情景推斷

三、高考有機(jī)化學(xué)題結(jié)構(gòu)

例如（2010年廣東）

四、有機(jī)化學(xué)的解題思路

首先是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。其次是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計算分析，作出正確的推斷。

1．審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息。2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式。3）找出隱含信息和信息規(guī)律.

2.找突破口有三法： 1）數(shù)字；2）化學(xué)鍵；3）衍變關(guān)系。 3.答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞；2）要規(guī)范答題；3）要找得分點。

五、近年高考具體考法

1．緊扣教材，考查基礎(chǔ)及主干知識

縱觀近幾年的高考有機(jī)試題，主要考查的仍然是有機(jī)物同分異構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及重要有機(jī)物檢驗、制備，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等教材中的基礎(chǔ)知識，基本實驗。

例（2012年山東）10．下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) C．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體 D．乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同 【考查】 1.油脂和苯的化學(xué)性質(zhì)。 2.甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)。 3.葡萄糖、果糖的組成 4.乙酸、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

.2.創(chuàng)設(shè)意境，靈活新疑，注重能力的考查

提高陌生度，考查學(xué)生的自學(xué)、觀察、思維、推理等多種能力是近幾年高考命題改革的方向。以教材中各類有機(jī)物的基礎(chǔ)知識為基點，源于教材，超越教材，綜合題給信息與基礎(chǔ)知識，將知識進(jìn)行重組與遷移，解決實際問題，突出考查推理能力是近幾年高考的熱點，要求學(xué)生規(guī)范使用化學(xué)用語、填寫化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式等，因此也考查學(xué)生的學(xué)習(xí)品質(zhì)與科學(xué)素養(yǎng)。

例（2011廣東）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如： 化合物I可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I的分子式為________，其完全水解的化學(xué)方程式為________（注明條件）。 考查----分子式書寫，大小寫，元素順序 考查-----酯的水解反應(yīng)，完全水解，反應(yīng)條件，方程式的配平，規(guī)范結(jié)構(gòu)簡式的書寫。

（2）化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________（注明條件）。

考查---醇的性質(zhì)，正確書寫方程式。

（3）化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為；III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為。

考查-----不飽和度概念，醇的氧化反應(yīng)，規(guī)范結(jié)構(gòu)簡式的書寫羧酸的性質(zhì)，根據(jù)條件寫出同分異構(gòu)體。 （4）反應(yīng)①中1個脫氫劑VI（結(jié)構(gòu)簡式見右）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

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【關(guān)鍵詞】藥學(xué)，有機(jī)化學(xué)，困惑

一、積極心理暗示，消除學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的畏懼心理

學(xué)生對有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)缺乏自信，甚至產(chǎn)生抵觸心理。原因是我校大部分高職生都是文科生，化學(xué)基礎(chǔ)相對薄弱，這種原有的認(rèn)知，使他們從心理上排斥有機(jī)化學(xué)。因此，在第一堂有機(jī)化學(xué)課上，應(yīng)該通過積極的心理暗示消除學(xué)生對這門課程的畏懼心理，樹立學(xué)好有機(jī)化學(xué)的信心。此外，部分學(xué)生還覺得化學(xué)難學(xué)是因為一個個的化學(xué)元素符號或化學(xué)式，就像英文單詞一樣讓他們頭疼，這個時候可以告訴他們只要認(rèn)識C、H、O、N、S這幾種元素，然后跟著老師的思路走就可以學(xué)好，這樣就能夠消除學(xué)生原有的認(rèn)知帶來的抵觸性，使學(xué)生在身心放松的狀態(tài)中進(jìn)入對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)。另外，在教學(xué)過程中，要使用鼓勵欣賞的語氣給予學(xué)生反饋，暗示學(xué)生勇敢地學(xué)習(xí)和發(fā)言，這樣可以有效地克服學(xué)生的厭學(xué)情緒。“試一試，你沒問題”，“分析的很有道理”“不錯，很好，就是這樣的”等褒獎式語言可以起到鼓勵的效果。

二、理論聯(lián)系實際，改變學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的短視癥

1、結(jié)合日常生活，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

在有機(jī)化學(xué)緒論課上，要結(jié)合日常生活，消除他們印象中枯燥無味的化學(xué)，激起學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。教師可以聯(lián)系生活實際創(chuàng)設(shè)問題情境，給學(xué)生設(shè)置懸念，激發(fā)其好奇心，帶著問題聽課，使他們以最佳狀態(tài)盡快的融入到學(xué)習(xí)中。例如，“有的人喝酒會臉紅，有的人臉發(fā)白，這是什么原因呢？喝醉酒后又如何解酒呢？”；“醋是酸的，糖是甜的，咖啡是苦的，是什么成分讓它們的味道不一樣呢？”；“茶葉有很多作用，有助于延緩衰老、預(yù)防和治療輻射傷害、美容護(hù)膚、醒腦提神。”等等，這些都需要有機(jī)化學(xué)的知識來解釋。

2、緊扣藥學(xué)專業(yè)知識，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性

大一學(xué)生對藥學(xué)專業(yè)認(rèn)識尚淺，認(rèn)為將來就是賣藥的，學(xué)有機(jī)化學(xué)沒有用處。針對學(xué)生的這種困惑，結(jié)合自己的教學(xué)體會，可以采取以下幾個對策：首先，教師在第一節(jié)課應(yīng)讓學(xué)生了解所學(xué)專業(yè)的就業(yè)方向及要求。作為一所高職醫(yī)學(xué)院校的藥學(xué)生，就業(yè)方向主要有醫(yī)院藥劑師、醫(yī)藥企業(yè)相關(guān)崗位、社會藥店店員等崗位。其次，告訴學(xué)生工作中會需要考取藥劑師、執(zhí)業(yè)藥師等藥學(xué)專業(yè)的資格證書，而這些證書的獲得都需要有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識。最后，在教學(xué)過程中，應(yīng)密切聯(lián)系藥學(xué)專業(yè)知識，提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的積極性。例如，在講對映異構(gòu)體的生理活性差異時，可以列舉學(xué)生感興趣的“減肥藥”-左旋肉堿，左旋肉堿是一種營養(yǎng)強(qiáng)化劑，被廣泛用于食品、臨床醫(yī)療等領(lǐng)域，在2003年被國際肥胖健康組織認(rèn)定為最安全無副作用的減肥營養(yǎng)補(bǔ)充品，但左旋肉堿不是減肥藥，它的主要作用是運輸脂肪到線粒體中燃燒，是一種運載酶。要想用左旋肉堿減肥，必須配合適當(dāng)?shù)倪\動，控制飲食。右旋肉堿是左旋肉堿的對映異構(gòu)體，卻已被證實對人體有害，可造成肌肉酸痛，嚴(yán)重時會導(dǎo)致肌肉萎縮！

三、教學(xué)方式多樣化，降低學(xué)生學(xué)習(xí)的困難度

1、多媒體技術(shù)與傳統(tǒng)板書相結(jié)合

有機(jī)化學(xué)知識量較大，各章節(jié)的知識既有抽象的化學(xué)結(jié)構(gòu)，又有具體實際的化學(xué)反應(yīng)以及有機(jī)物的命名，學(xué)生很難適應(yīng)，無法及時接受所學(xué)知識。因此，在教學(xué)過程中，可根據(jù)教學(xué)內(nèi)容的特點采取不同的教學(xué)形式。具體的做法是以板書為主，配合PPT展現(xiàn)，中間穿插模型講解。例如對于有機(jī)物的命名以及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，用傳統(tǒng)板書講授，在板書的過程中，學(xué)生能夠跟著老師的節(jié)奏走，知道一個有機(jī)物的名稱是怎么來的，一個有機(jī)反應(yīng)是如何發(fā)生的，有足夠的思考時間來吸收所學(xué)知識，如果用多媒體技術(shù)來講授這部分內(nèi)容，學(xué)生普遍反應(yīng)跟不上。在這里，多媒體所展示的知識量比較大，學(xué)生會忘記，而板書是做給學(xué)生看，學(xué)生就會記住， 在此基礎(chǔ)上如果再讓學(xué)生做題，也就是讓學(xué)生參與，學(xué)生就會掌握。

2、對照比較，歸納總結(jié)

學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時覺得內(nèi)容繁雜，知識點分散，容易混淆，頭緒亂。普遍出現(xiàn)了“上課能聽懂，下課就忘；學(xué)了新知識點，忘舊知識點”的困惑。原因是學(xué)生腦海中只是知識點的復(fù)雜羅列與堆砌，沒有使之系統(tǒng)化。針對這種情況，在教學(xué)過程中，可對相似的知識點采取對照比較的方法，讓學(xué)生找出其共性和個性，就可以使知識系統(tǒng)化，從而做到融會貫通。同時，應(yīng)注意各個章節(jié)知識點的相互關(guān)聯(lián)，對相關(guān)的知識點進(jìn)行歸納總結(jié)，揭示知識點之間的內(nèi)在聯(lián)系，搭建起知識的整體框架。例如可針對不同有機(jī)化合物的命名、常見有機(jī)物的鑒別、有機(jī)反應(yīng)式等分類歸納總結(jié)，讓學(xué)生從中把握知識點的內(nèi)在聯(lián)系，從而對所學(xué)內(nèi)容有一個系統(tǒng)而完整的理解，這樣就會提高學(xué)習(xí)效果。

3、案例教學(xué)法

學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中，主動意識薄弱。通過課下與學(xué)生交流發(fā)現(xiàn)，大多數(shù)學(xué)生做不到課前預(yù)習(xí)和課后復(fù)習(xí)，老師布置的作業(yè)也是機(jī)械的去完成，很少主動動腦思考。針對這種情況，可選擇性的對某些章節(jié)進(jìn)行案例教學(xué)。案例教學(xué)比較重視學(xué)生的學(xué)習(xí)主動性、積極性與創(chuàng)造性的開發(fā)，學(xué)生的思維是開放的，不受教師行為的限制。學(xué)生可通過查閱相關(guān)資料，分析案例，從自己的角度出發(fā)來解決問題，可以以小組為單位進(jìn)行討論并進(jìn)行互評、提出質(zhì)疑，最終得出結(jié)論。例如，在羧酸這一章中，教師可引入案例：驚動全國的“齊二藥”藥害事件，就是患者使用齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的亮菌甲素注射液后出現(xiàn)急性腎衰竭臨床癥狀。學(xué)生通過查閱資料，分析整理，經(jīng)小組討論，歸納總結(jié)了出現(xiàn)這種癥狀的原因：該批號的亮菌甲素注射液含有有毒有害物質(zhì)二甘醇，二甘醇在人體內(nèi)經(jīng)氧化代謝會產(chǎn)生對人體有害的乙二酸（草酸），草酸能與人體血液中的鈣離子形成不溶性的草酸鈣結(jié)石沉降在腎臟，從而導(dǎo)致腎衰竭。在這個案例教學(xué)中，學(xué)生主動參與，積極搜集和處理信息，小組內(nèi)學(xué)生間樂于討論與交流，基于此案例教學(xué)，學(xué)生體會到了有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)中的重要性，分析和解決問題的能力得以提高，并養(yǎng)成了自主學(xué)習(xí)的興趣和團(tuán)隊協(xié)作的能力。

參考文獻(xiàn)：

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篇5

[關(guān)鍵詞] 有機(jī)化學(xué)；共價鍵；電子行為；教學(xué)

[中圖分類號] G642.0 [文獻(xiàn)標(biāo)識碼] A [文章編號] 1005-4634（2013）05-0068-05

有機(jī)化學(xué)是各化學(xué)化工專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，其特點是具有龐大豐富的知識體系，不但基本反應(yīng)類型下的化學(xué)反應(yīng)眾多，而且特定條件下的反應(yīng)（如人名反應(yīng)、重排反應(yīng)等）也復(fù)雜多樣。同時，新反應(yīng)、新技術(shù)和新方法在不斷涌現(xiàn)，理論性強(qiáng)，反應(yīng)機(jī)理抽象，學(xué)習(xí)起來有一定的困難。當(dāng)前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)通常停留在目前能解釋很多問題的電子效應(yīng)、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的極性分析或化學(xué)鍵相關(guān)理論等的某一個方面上。也即在實際的有機(jī)知識教學(xué)中往往會根據(jù)“題目”需要而側(cè)重某一概念原理的應(yīng)用，且往往是哪個好用用哪個，甚至有時會忽視了各概念原理的知識背景和使用條件從而造成對某一問題的不同解釋，結(jié)果使學(xué)習(xí)者產(chǎn)生困惑，特別是隨著對有機(jī)內(nèi)容的深入理解和應(yīng)用，學(xué)習(xí)者常會碰到這樣的情形。由此看來，目前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中以解題等為目的的一些做法說明學(xué)習(xí)者對有機(jī)化學(xué)知識還沒能實現(xiàn)完全意義上有基礎(chǔ)、有脈絡(luò)的系統(tǒng)化構(gòu)建。隨著有機(jī)化學(xué)日益發(fā)展和社會對功能各異的有機(jī)產(chǎn)品的需求日漸增多，有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代化學(xué)中的地位日漸突出，應(yīng)用領(lǐng)域不斷拓寬[1]。因此，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，需要根據(jù)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在邏輯來理清基礎(chǔ)、區(qū)分知識主干和分支，并在此基礎(chǔ)上凝練成因人而異的學(xué)習(xí)方法。

從對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在結(jié)構(gòu)邏輯及其化學(xué)鍵的量子觀來看，有機(jī)物中的電子行為是理解有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)，對有機(jī)化學(xué)知識體系的建構(gòu)能起到核心作用，這并不僅僅局限于常說的電子效應(yīng)。1897年湯姆遜發(fā)現(xiàn)電子后，隨著電子云式原子結(jié)構(gòu)模型、元素的化學(xué)性質(zhì)及其核外電子的排布等有關(guān)內(nèi)容的相繼提出[2]，化學(xué)鍵的電子行為本質(zhì)也逐漸被揭示。在這里，電子行為是指電子本身實物粒子的波粒二象性和與其相關(guān)的作用物（核和電子）相互作用而成的具有規(guī)則的能量軌道。電子行為在有機(jī)上的應(yīng)用創(chuàng)始人為羅賓遜，從有機(jī)物中的電子行為出發(fā)能本質(zhì)地解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而能系統(tǒng)深入地把握有機(jī)化學(xué)知識體系。

1 有機(jī)化學(xué)中的共價鍵理論

有機(jī)分子是原子與原子之間通過化學(xué)鍵鍵合而成的，常見有機(jī)分子中的化學(xué)鍵主要是原子間共用若干電子對形成的共價鍵。如同廣義的酸堿理論從電子角度描述概念本質(zhì)（能接受電子對的物質(zhì)是酸，能給出電子對的物質(zhì)是堿）一樣，從電子的角度可以把握共價鍵的本質(zhì)及其在不同分子環(huán)境中所表現(xiàn)的性質(zhì)。原子是原子核和核外價電子構(gòu)成的，元素價電子的行為基本決定了該元素的化學(xué)性質(zhì)，表現(xiàn)為分子中原子的成鍵電子在不同分子間或在同一分子的不同部位有規(guī)律的轉(zhuǎn)移引起了化學(xué)反應(yīng)。從1916年路易斯提出共價鍵開始，為了能夠深入地認(rèn)識化學(xué)鍵和解釋由其決定的分子結(jié)構(gòu)而引起的性質(zhì)問題，科學(xué)家們圍繞成鍵電子的電子行為采用了不同的處理方法，進(jìn)而提出了共價鍵理論，包括價鍵理論（以及現(xiàn)代定域的雜化軌道理論和離域的共振論）、分子軌道理論和前線軌道理論等[3-5]，這些理論的研究對象均是成鍵的電子，不同的是處理電子行為所采用的方法和解決問題的角度有所差異（如表1）。因此，為了系統(tǒng)把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對共價鍵理論所涉及的電子行為的理解是其基礎(chǔ)。

對共價鍵相關(guān)理論的發(fā)展分析有助于全面認(rèn)識共價鍵及其電子行為的共性。

對氫氣分子化學(xué)鍵的量子認(rèn)識是現(xiàn)代價鍵理論的生長點，價鍵理論認(rèn)為成鍵電子對在核間出現(xiàn)的幾率最大處運動而構(gòu)成軌道，此屬于電子定域說。而一定數(shù)量的軌道在空間上具有趨向性，因此，一個原子與周圍原子通過共用電子對形成共價鍵有一定的角度，這意味著原子或原子團(tuán)通過共價鍵鍵合而成的分子具有立體結(jié)構(gòu)。

在此基礎(chǔ)上，1931年鮑林（Pauling）為了認(rèn)識甲烷分子結(jié)構(gòu)和理解其成鍵過程，提出了雜化軌道理論。雜化過程是若干類型不同而能量相近的原子軌道混合后再重新組合成相同數(shù)量新軌道的過程，隨著雜化過程的進(jìn)行，電子也重新規(guī)律性地在軌道上進(jìn)行排布。該理論在分析成鍵過程中引入了動態(tài)分析方法，指出了成鍵的過程，不過這種動態(tài)分析屬于狀態(tài)分析而沒能進(jìn)行連續(xù)化描述。該理論使鮑林獲得了1954年諾貝爾化學(xué)獎。另外，對于多原子的共軛體系，鮑林對價鍵理論作了補(bǔ)充，于1933年發(fā)展成了共振論。鮑林用該理論表達(dá)實際分子結(jié)構(gòu)時可能需要用到兩個以上的經(jīng)典結(jié)構(gòu)來構(gòu)成，即共振雜化體。可以看出，共振論以分子整體來分析電子的成鍵行為，這是電子的離域說法。當(dāng)然，共振論有其自身的隨意性。

其間，獲得1966年諾貝爾化學(xué)獎的馬力肯（Mulliken）于1932年提出了分子軌道的概念，并發(fā)展為分子軌道理論。分子軌道理論也是從分子的整體出發(fā)去研究分子中成鍵電子行為的，認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運動的。該理論認(rèn)為化學(xué)鍵是原子軌道重疊產(chǎn)生的，任何數(shù)目的原子軌道重疊都可以形成同樣數(shù)目的分子軌道，原子軌道組成分子軌道時，必須符合對稱性匹配、原子軌道重疊部分要最大和能量相近三個原則。分子軌道理論在價鍵理論的基礎(chǔ)上引入了系統(tǒng)分析方法，把包括共軛體系在內(nèi)的分子中的電子行為進(jìn)行了整體處理，在一定意義上發(fā)展了價鍵理論。但價鍵理論和分子軌道理論在處理對應(yīng)一定能級軌道中的電子行為來解釋化學(xué)鍵時所用的量子方法是一致的。

此后，霍夫曼（Hoffmann）等在有機(jī)合成尤其是維生素B12的合成中發(fā)現(xiàn)了分子軌道的對稱性對反應(yīng)難易和產(chǎn)物的構(gòu)型起著決定作用，以此提出了分子軌道對稱守恒原理。20世紀(jì)50年代，福井謙一（Fukui Kenichi）提出的“前線軌道”理論發(fā)展了分子軌道理論，突出了對軌道的認(rèn)知。霍夫曼和福井謙一因此共享了1981年的諾貝爾化學(xué)獎。前線軌道理論認(rèn)為分子性質(zhì)主要由分子中的最高已占分子軌道（HOMO）和最低未占分子軌道（LUMO）決定，即前線軌道。如圖1所示的A和B發(fā)生反應(yīng)，兩分子的HOMO中的電子分別流向?qū)Ψ降奈凑糒UMO，從而引起化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)條件是參與反應(yīng)的HOMO與LUMO的能量比較接近，對稱性匹配。

前線軌道理論描述了所處特定軌道上的電子因電子轉(zhuǎn)移而成鍵及其所表現(xiàn)出的性質(zhì)。而1992年諾貝爾化學(xué)獎獲得者馬克斯（Marcus）提出了電子轉(zhuǎn)移模型，指出了電子轉(zhuǎn)移的影響因素，認(rèn)為電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)速度取決于電子給體與受體間的距離、反應(yīng)自由能的變化以及周圍溶劑重組能的大小[6]。從中可看出，電子和軌道是緊密相伴的兩個概念，電子必然在軌道中運行，而軌道是電子運行形成的軌道。這些理論是對電子行為特別是價電子成鍵行為不同角度的認(rèn)知，體現(xiàn)了認(rèn)識從定性到定量、由靜態(tài)到動態(tài)、由局部到系統(tǒng)整體的逐步深入過程，同時這些理論仍在發(fā)展完善中。

在有機(jī)化學(xué)中，電子效應(yīng)可以認(rèn)為是共價鍵理論的延伸。對于含有多個共價鍵的“基團(tuán)”電性（吸電子和供電子）往往是其中的各共價鍵電子行為的綜合表現(xiàn)結(jié)果。在分子內(nèi)，這樣的基團(tuán)就是局部的整體，如同計算機(jī)程序中的“模塊”，這種基團(tuán)“模塊”對外相比較所表現(xiàn)的電性就是常說的電子效應(yīng)（如圖2），包括誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和立體電子效應(yīng)以及場效應(yīng)等。然而對這些效應(yīng)的理解離不開以成鍵電子的電子行為為基礎(chǔ)的知識，因為有時會涉及影響電子行為的原子核，如由原子核所致的電負(fù)性差而引起的誘導(dǎo)效應(yīng)等。而基團(tuán)表現(xiàn)出的電性則是該基團(tuán)內(nèi)各化學(xué)鍵綜合表現(xiàn)出的與相連原子或基團(tuán)對共用電子的束縛能力的比較，束縛能力強(qiáng)則表現(xiàn)為吸電子基團(tuán)，反之為供電子基團(tuán)。如甲基的電性存在著爭論，一般認(rèn)為它是供電子基團(tuán)，但不能認(rèn)為在任何分子中甲基都是供電子基團(tuán)，否則會對問題的解釋出現(xiàn)偏差甚至錯誤。甲基究竟表現(xiàn)出的是供電性還是吸電性取決于它所處的化學(xué)環(huán)境中具有一定趨向的三個碳?xì)滏I綜合所表現(xiàn)的對共用電子束縛能力的強(qiáng)弱，如當(dāng)甲基與 雜化的飽和碳原子連接時，它就吸引鄰近碳原子上的成鍵電子而表現(xiàn)為吸電性，是吸電子基團(tuán)；當(dāng)甲基與 或 雜化的不飽和碳原子連接時，它的各成鍵電子會受到不飽和碳原子的吸引而表現(xiàn)為供電性，是供電子基團(tuán)。而共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)是化學(xué)鍵各電子對離域的結(jié)果；立體電子效應(yīng)和場效應(yīng)是電子行為在空間上的物理表現(xiàn)。因此，可以明晰共價鍵理論、電子效應(yīng)和成鍵電子行為三者間的關(guān)系：共價鍵理論和基團(tuán)的電子效應(yīng)如同數(shù)學(xué)中的定理和推論，而作為定理和推論的基本概念之一就是共價鍵的電子行為。

對共價鍵理論的梳理，為更好地理解和應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識提供了基礎(chǔ)；對共價鍵的電子行為本質(zhì)的概括，為進(jìn)一步在結(jié)構(gòu)性質(zhì)關(guān)系中建構(gòu)有機(jī)化學(xué)的知識系統(tǒng)脈絡(luò)提供了前提。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中靈活把握這個基礎(chǔ)和前提是共價鍵理論應(yīng)用的核心。

2 共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)知識體系的基礎(chǔ)，而對結(jié)構(gòu)的掌握離不開對構(gòu)成共價鍵的電子行為的理解。共價鍵的電子行為能夠幫助人們把握有機(jī)化合物屬性（鍵長、鍵角和鍵能以及分子極性等）、分子結(jié)構(gòu)和預(yù)測反應(yīng)性質(zhì)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，如果在教學(xué)中僅停留在鹵代烴類化合物上，那么就沒有真正把握住親核取代反應(yīng)實質(zhì)。如對醇與三氯化磷反應(yīng)的理解，如果不能分析底物和試劑中的反應(yīng)點的電子偏向和軌道能級許可，就很難明白這個反應(yīng)經(jīng)過了兩次親核取代過程，即醇氧上的孤對電子親磷核取代溴原子，而后溴原子再親與氧相鄰的碳核發(fā)生二次親核取代得到溴化物產(chǎn)物（如圖3）。

該例的啟示是，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中需要正確把握有機(jī)化學(xué)知識實質(zhì)，認(rèn)清共價鍵電子行為（這里是孤對電子和空軌道）在構(gòu)建有機(jī)知識體系中的基礎(chǔ)作用。同時，共價鍵電子行為也是理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系的邏輯起點。在此認(rèn)知下才能引領(lǐng)有機(jī)化學(xué)全局，為學(xué)習(xí)者探尋符合有機(jī)知識邏輯的多樣化的學(xué)習(xí)方法。關(guān)于共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用已有了分類詳細(xì)的論述[7-9]，但缺乏邏輯系統(tǒng)性。能更好地從電子行為說明問題的例子是反應(yīng)類型的分類，根據(jù)共價鍵斷鍵過程中成鍵電子去向把有機(jī)反應(yīng)分為均裂與異裂，分別對應(yīng)于離子型反應(yīng)和自由基型反應(yīng)，而電子在離域過程中同時形成新鍵的反應(yīng)為協(xié)同反應(yīng)，典型的例子就是Diels-Alder反應(yīng)，這可以說是與共價鍵電子相關(guān)的有機(jī)基元反應(yīng)分類。在教學(xué)中，學(xué)習(xí)者將基元反應(yīng)類型所涉及的概念和原理吃透，具體到各種官能團(tuán)的反應(yīng)時就很容易掌握要點并能在理解的基礎(chǔ)上合理的拓寬。如有機(jī)化學(xué)中涉及 %Z-H反應(yīng)的化合物很多，教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳負(fù)離子參與的各類縮合反應(yīng)，教學(xué)中如果能理解基于電子行為的結(jié)構(gòu)上的緣由，那么2，4-二硝基甲苯在堿性條件下與鹵代烴的反應(yīng)就不難寫出親核取代反應(yīng)的產(chǎn)物（如圖4）。

另外，共振論可以解釋偶極矩分子的極性、化學(xué)鍵的鍵長、分子的穩(wěn)定性、酸堿性的討論、芳環(huán)取代定位效應(yīng)、反應(yīng)活性和反應(yīng)的條件的選擇以及兩面親核體多重反應(yīng)性的分析等[10]。對于有機(jī)化學(xué)的芳香族化合物，確定各個原子或原子團(tuán)在親電或親核取代反應(yīng)中的相對活性是一個必須要弄清的問題，并且已經(jīng)提出了如電荷密度分布、定域能方法等理論指標(biāo)。而前線軌道理論認(rèn)為，最高已占分子軌道上的電子在各個原子上有一定的電荷密度分布，這個分布的大小次序決定了親電試劑進(jìn)攻各個原子位置的相對難易程度，即親電反應(yīng)最易發(fā)生在HOMO最大電荷密度的原子上；與此類似，親核反應(yīng)在各個原子上發(fā)生的相對次序由LUMO的電荷密度分布決定，親核試劑最易進(jìn)攻LUMO電荷密度最大的原子，這用常規(guī)的電子效應(yīng)是無法理解的。如萘的親電和親核以及自由基取代反應(yīng)都發(fā)生在 %Z 位，用前線軌道理論解釋為反應(yīng)都在前軌道系數(shù)最大的位置發(fā)生反應(yīng)，計算表明萘的 %Z 位的前線軌道系數(shù)為0.425，而 %[ 位的前線軌道系數(shù)為0.263，%Z 位的明顯要高，故反應(yīng)在 %Z 位。

從上面的討論中可以看出，應(yīng)用共價鍵電子行為理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定的性質(zhì)，有利于揭示化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)特征，使眾多的有機(jī)反應(yīng)分類歸一化，也有利于加強(qiáng)知識點的聯(lián)系，使知識系統(tǒng)化。電子效應(yīng)也可以解釋和預(yù)測一些有機(jī)反應(yīng)的主要產(chǎn)物，判斷酸堿性強(qiáng)弱，比較活性大小，解釋苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律和判斷有機(jī)反應(yīng)速度以及確定反應(yīng)條件等。電子效應(yīng)是解釋分子穩(wěn)定性、反應(yīng)活性和選擇性的重要理論，有供電子和吸電子之分、有動態(tài)靜態(tài)之別，對化學(xué)反應(yīng)的作用集中在降低活化能、增加反應(yīng)活性和提高反應(yīng)速度，使產(chǎn)物分子能量降低的效應(yīng)有利于該分子的生成和穩(wěn)定。關(guān)于這些效應(yīng)一般教科書或教學(xué)參考期刊雜志上都有完整的總結(jié)和應(yīng)用實例[11-14]。但有機(jī)化合物中的共價鍵的電子行為能從本質(zhì)上解釋和理解有機(jī)化合物的性質(zhì)和規(guī)律。關(guān)于酯的水解活性比較，如果用電子效應(yīng)解釋過渡態(tài)的穩(wěn)定性來判斷活性大小，那么得到的結(jié)果正好相反，原因是沒有理解該動力學(xué)過程，反應(yīng)過渡態(tài)的電子越集中、越活躍，則越有利于動力學(xué)過程，同時離去基團(tuán)上吸電子基團(tuán)的存在有助于反應(yīng)向正向進(jìn)行（如圖5）。

以上概述了共價鍵理論、電子效應(yīng)和共價鍵電子行為對有機(jī)化學(xué)知識的理解和應(yīng)用，有益于指導(dǎo)有機(jī)教學(xué)內(nèi)容體系的安排。對于龐雜的有機(jī)化學(xué)知識，對共價鍵的電子行為基礎(chǔ)的正確把握有助于形成有機(jī)知識體系，對每一類有機(jī)化合物從電子成鍵決定的分子結(jié)構(gòu)特點講起，讓學(xué)習(xí)者首先搞清分子中各共價鍵的電子行為特征，在成鍵基礎(chǔ)上分析分子結(jié)構(gòu)特點，從而預(yù)測其可能具有的物理、化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而討論其可能的應(yīng)用。這樣的話，學(xué)習(xí)者容易認(rèn)識有機(jī)知識脈絡(luò)并能相應(yīng)地建構(gòu)適合自己的有機(jī)化學(xué)知識體系和學(xué)習(xí)方法，并在應(yīng)用知識時可以在建立的知識體系中找到相應(yīng)的切入點。而教學(xué)中的重難點就可以根據(jù)專業(yè)和學(xué)生層次的不同進(jìn)行靈活地把握，在明晰教學(xué)“共價鍵電子行為-結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用”思路的情況下，根據(jù)需要對教材內(nèi)容進(jìn)行有選擇的取舍和補(bǔ)充。同時，在此基礎(chǔ)上還能根據(jù)學(xué)生的知識結(jié)構(gòu)和學(xué)生特點創(chuàng)造性地設(shè)計教學(xué)，提高教學(xué)質(zhì)量。另一方面，學(xué)生如果能夠以共價鍵的電子行為作為學(xué)習(xí)有機(jī)知識的出發(fā)點，學(xué)習(xí)中分清了知識的基礎(chǔ)和主次，那么就更容易掌握有機(jī)知識系統(tǒng)。在掌握了適合自己的方法后對每章內(nèi)容進(jìn)行有效歸納總結(jié)，就能輕松的自學(xué)后續(xù)的內(nèi)容，進(jìn)而提高自學(xué)能力。這樣也可以減輕有機(jī)課程教學(xué)的課堂負(fù)擔(dān)，使教師能夠有更多的時間去完善教學(xué)內(nèi)容，提升教學(xué)檔次。比如，教師可以引入前沿話題，拓寬知識面；選講現(xiàn)實話題，貼近生活應(yīng)用；提供實踐機(jī)會，使之反哺教學(xué)；采用化學(xué)史的案例教學(xué)，完善學(xué)生專業(yè)素養(yǎng)；增加課堂互動頻率，促進(jìn)學(xué)生交流思考，延展思維的發(fā)散力等等。如果學(xué)生的興趣被引發(fā)則能夠主動拓寬知識面，包括參與相關(guān)老師的科研課題、鉆研知識的實踐應(yīng)用等，從而能夠培養(yǎng)學(xué)生的研究精神。這樣的教學(xué)有助于開放式教學(xué)，事半功倍，教學(xué)相長，可以實現(xiàn)知識增長和能力提升的并駕齊驅(qū)。因此，創(chuàng)設(shè)這樣的有機(jī)化學(xué)教學(xué)情景，能夠有效實現(xiàn)學(xué)生的主體性和教師的主導(dǎo)性的分工，這對輕松的“教”與有效的“學(xué)”是十分有意義的。

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一、明確常考知識點，高度重視課本復(fù)習(xí)

這一模塊常考知識點有：①有機(jī)反應(yīng)類型（取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)）②官能團(tuán)的名稱③有機(jī)物的性質(zhì)判斷④有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式⑤重點有機(jī)方程式的書寫（如醇的催化氧化、醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等）⑥同分異構(gòu)體的書寫和種類的判斷⑦簡單有機(jī)物綠色合成路線的設(shè)計和評價。

基礎(chǔ)決定能力，基礎(chǔ)決定成敗。近幾年高考命題特點是回歸基礎(chǔ)，回歸課本。課本是高考命題的依據(jù)，許多試題都能在課本中找到原型或“影子”。無論高考題怎么出，大部分都會落到基礎(chǔ)知識的考查上，那些在高考中創(chuàng)造奇跡的的學(xué)生，無一例外的都是基礎(chǔ)知識牢固、熟練、全面、扎實的學(xué)生。所以，在復(fù)習(xí)中要把主要精力投放到基礎(chǔ)知識、基本題型的夯實，熟練上，決不能好高騖遠(yuǎn)，喜歡偏難怪新，浪費時間、精力、體力。“九層之臺，起于壘土”，基礎(chǔ)知識既是解決問題的本源，又是能力提高的根基。

二、學(xué)會歸納，使有機(jī)化學(xué)知識系統(tǒng)化和條理化，形成立體的網(wǎng)狀知識結(jié)構(gòu)

有機(jī)化學(xué)知識的脈絡(luò)非常清楚，在復(fù)習(xí)中要注意學(xué)會自己歸納，形成屬于自己的知識系統(tǒng)，使有機(jī)化學(xué)知識系統(tǒng)化和條理化。

1.以結(jié)構(gòu)為主線，突出知識的內(nèi)在聯(lián)系，將零散知識系統(tǒng)化

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》涉及的有機(jī)物多，知識點多，記憶的內(nèi)容多，但有機(jī)化學(xué)又有很好的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律，如貫穿《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的一條主線是“具有相同官能團(tuán)的一類有機(jī)物的性質(zhì)相似”，只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。這就要求在復(fù)習(xí)中注意自己總結(jié)，做到事半功倍。所以第一輪復(fù)習(xí)，以官能團(tuán)為主線，把有機(jī)化學(xué)知識按“脂肪烴(烷、烯、炔)芳香烴鹵代烴醇(酚)醛羧酸酯油脂糖類蛋白質(zhì)高分子化合物”的順序，將各類物質(zhì)的物理性質(zhì)、代表物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式、主要化學(xué)性質(zhì)、制取方法、來源和用途進(jìn)行一次全面徹底的梳理；第二輪復(fù)習(xí)則要根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識重點和考試熱點可以設(shè)置“物理性質(zhì)與用途”、“同分異構(gòu)體”、“有機(jī)反應(yīng)及類型”、“有機(jī)物推斷”、“有機(jī)實驗”、“有機(jī)物計算”等大專題，再下設(shè)“燃燒規(guī)律及其應(yīng)用”、“能與氫氣、氫氧化鈉溶液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)小結(jié)”“有機(jī)反應(yīng)類型”、“高分子與單體”、“脫水方式歸納”等小專題。

打破章節(jié)之間、無機(jī)與有機(jī)之間的限制，進(jìn)行學(xué)科內(nèi)綜合復(fù)習(xí)，將知識系統(tǒng)化、條理化。有機(jī)化學(xué)知識點較多，在復(fù)習(xí)中通過分析對比、前后聯(lián)系、綜合歸納，把分散的知識系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化。

2.歸納零星知識，將分散的知識條理化

一些有機(jī)物的物理性質(zhì)，一些有機(jī)實驗知識在講評練習(xí)時組織討論，總結(jié)出易理解易記憶的一些經(jīng)驗規(guī)律，可幫助學(xué)生記憶。利用有機(jī)反應(yīng)類型為專題將知識系統(tǒng)化，歸納出何種有機(jī)物能發(fā)生相關(guān)反應(yīng)，并且寫出典型的化學(xué)反應(yīng)方程式等。

三、突破信息，加強(qiáng)推斷題訓(xùn)練

在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中，特別要重視對高考有機(jī)化學(xué)信息題進(jìn)行專題研究，學(xué)會對題給信息進(jìn)行吸收處理的能力。通過典型例題，理解和掌握信息加工的要點，能自如地進(jìn)行吸收處理，去偽求真、去繁求簡、去輔求主，使問題得到解決，達(dá)到訓(xùn)練和發(fā)展思維的目的。要重視對有機(jī)化學(xué)推斷題進(jìn)行研究，在“如何選準(zhǔn)突破口”、“如何推理，找出頭緒”、“如何順藤摸瓜”等方面進(jìn)行訓(xùn)練，學(xué)會把握題給“四類信息”(反應(yīng)信息、結(jié)構(gòu)信息、數(shù)據(jù)信息和隱含信息)，去偽求真、去繁求簡，做到整理信息、邏輯論證、得出結(jié)論、正確表達(dá)。加強(qiáng)思維能力的訓(xùn)練，強(qiáng)化信息的整理，提高邏輯推理能力，最后達(dá)到快速準(zhǔn)確地解題。

推斷題的解題思路為：認(rèn)真讀題，審清題意，采集信息，積極思考。抓住特征條件，從中找出突破口，再從突破口向外發(fā)散，通過順推法、逆推法、順逆綜合法、假設(shè)法、知識遷移法得出結(jié)論，最后作全面檢查，驗證結(jié)論是否符合題意，概括起來就是“審、破、推、答”四個字。同時在復(fù)習(xí)過程中要適度關(guān)注新科技成果及日常生活實際中化學(xué)問題，將最新的科研成果作為命題素材，考查課本基礎(chǔ)知識和基本技能，是高考命題常見的形式。

四、培養(yǎng)規(guī)范使用化學(xué)用語的習(xí)慣

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關(guān)鍵詞： 有機(jī)化學(xué) 高效性 有效途徑

有機(jī)化學(xué)的特點是：數(shù)量龐大、種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物和變化多樣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，多數(shù)學(xué)生反饋的情況是：聽懂不難，但記住較難，運用更難，即使花了不少時間，也掌握不好。針對這種現(xiàn)象，我采取了以下教學(xué)策略，使學(xué)生學(xué)得輕松、愉快，且考試成績遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過同一層次的非試驗班，體現(xiàn)了化學(xué)課堂教學(xué)的高效性。該教學(xué)策略在課題組中不斷推廣與完善，效果不錯。主要包含以下幾個方面：

一、處理好必修、選修內(nèi)容的深、廣度的關(guān)系

《有機(jī)化合物》必修模塊的知識難度不大，主要介紹幾種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途、反應(yīng)類型和一些概念，在教學(xué)過程中不能拓展太多，只能初步上升到官能團(tuán)的角度分析簡單有機(jī)物的性質(zhì)，并初步從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析簡單的有機(jī)反應(yīng)類型等，不要一步到高考的要求，難度太大，學(xué)生會喪失信心、興趣，得不償失。選修模塊則是在必修模塊的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的知識。學(xué)習(xí)時可從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的高度，對各類有機(jī)物代表物的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、反應(yīng)類型進(jìn)行歸納、總結(jié)。處理好必修、選修內(nèi)容的深廣度的關(guān)系，是化學(xué)課堂教學(xué)高效性的有效途徑。

二、激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)之初，學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)難學(xué)、無機(jī)化學(xué)簡單的想法，這很可能導(dǎo)致學(xué)習(xí)興趣減弱甚至喪失。激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，是化學(xué)課堂教學(xué)高效性的有效途徑。可以從以下三個方面入手：

1.實驗。化學(xué)是一門實驗科學(xué)，可以利用有顏色變化的實驗現(xiàn)象引起學(xué)生的注意，如演示苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，含有醛基的物質(zhì)與新制的氫氧化銅加熱產(chǎn)生紅色沉淀的實驗；也可以分組或設(shè)計實驗探究，如制取銀鏡、乙酸乙酯；毛和纖維織品的鑒別；用油脂制取肥皂等。實驗時學(xué)生的興致濃厚，同時觀察能力、操作能力得到提高，學(xué)生對知識掌握得很牢固，提高教學(xué)效率。

2.聯(lián)系生產(chǎn)、生活、社會。有機(jī)化學(xué)和社會、日常生產(chǎn)和生活的關(guān)系非常密切，教學(xué)中應(yīng)經(jīng)常注意聯(lián)系。如乙烯可以作為植物生長調(diào)節(jié)劑；花、水果香味、炒菜提香用白酒和白醋，以引出酯的概念；食品袋和快餐盒是由什么制成的等，使他們感受身邊的化學(xué)物質(zhì)和化學(xué)變化及應(yīng)用，提高學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，學(xué)習(xí)效率有很大的提高，成績自然提高。

3.引入科學(xué)史。在化學(xué)教學(xué)過程中貫穿化學(xué)史，如乙醇一節(jié)，教師可以向?qū)W生講述杜康酒、凱庫勒在夢中發(fā)現(xiàn)苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)的故事創(chuàng)設(shè)問題情境，利用這些科學(xué)事跡創(chuàng)設(shè)問題情境，既使學(xué)生認(rèn)識到科學(xué)研究的曲折與艱苦，又激發(fā)學(xué)生的求知欲，有利于培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的世界觀、方法論、自學(xué)能力和自主學(xué)習(xí)能力，推動課堂教學(xué)發(fā)展及質(zhì)量提高。

三、抓好化學(xué)用語的教學(xué)

要學(xué)好有機(jī)化學(xué)，首先要過好化學(xué)用語這一關(guān)。學(xué)生寫化學(xué)用語是一個難點。化學(xué)用語，教師首先要示范好，把方法和要點講清楚，然后舉一反三針對性地訓(xùn)練到位。每類物質(zhì)的化學(xué)用語一定要讓學(xué)生掌握好。為了讓學(xué)生掌握方程式的書寫方法，在教學(xué)中每講到新的反應(yīng)類型的時候都可以用結(jié)構(gòu)式的形式把有機(jī)化合物的斷鍵和成鍵的過程展示給學(xué)生看，讓學(xué)生在第一印象中就記住這個類型反應(yīng)方程式的書寫要點。如在酯化反應(yīng)中，通過動畫演示酸脫羥基，醇脫氫的過程。把結(jié)構(gòu)式和口訣放在一起，學(xué)生就記得更深，化學(xué)用語的掌握，還要通過課堂練習(xí)、小測、學(xué)習(xí)小組比賽、抽查等方法加深鞏固。學(xué)生掌握好化學(xué)用語是化學(xué)課堂教學(xué)高效性的保障。

四、引導(dǎo)學(xué)生掌握合適的學(xué)習(xí)方法

引導(dǎo)學(xué)生掌握合適的學(xué)習(xí)方法，是化學(xué)課堂教學(xué)高效性重要的有效途徑。

1.抓主線：結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途制法。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的法寶。例如：不飽和烴中的雙鍵、叁鍵由于其中的一個、二個鍵易斷裂，化學(xué)性質(zhì)比較活潑，加成和加聚反應(yīng)為它們的特征反應(yīng)；烴的衍生物的性質(zhì)決定于官能團(tuán)的性質(zhì)，如甲酸乙酯、葡萄糖，它們都含有醛基，因此都具有醛的主要性質(zhì)（如銀鏡反應(yīng)等）。因此要根據(jù)官能團(tuán)種類分析烴的衍生物的性質(zhì)。學(xué)生找到了規(guī)律，就可以觸類旁通、舉一反三。只要抓住一條主線，就可以掌握全局，學(xué)習(xí)效果自然事半功倍。

2.引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會歸納小結(jié)，使知識系統(tǒng)化、網(wǎng)絡(luò)化。教材中的有機(jī)化學(xué)知識比較分散、零碎，部分學(xué)生感覺到“亂”，為了解決這一問題，讓學(xué)生在整體上把握有機(jī)化學(xué)知識點，教師在教學(xué)中要引導(dǎo)學(xué)生及時對比、歸納、總結(jié)，如將烴和烴的衍生物及其之間的相互關(guān)系系統(tǒng)化、網(wǎng)絡(luò)化：

3.引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)官能團(tuán)的性質(zhì)、顏色變化的反應(yīng)、反應(yīng)類型與物質(zhì)類別的關(guān)系、溶解性等。

對復(fù)雜的有機(jī)物系統(tǒng)化，使學(xué)生很好地掌握和應(yīng)用，輕松自如地學(xué)好這門功課。

五、講練結(jié)合提高課堂教學(xué)效果

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關(guān)鍵詞：高考；有機(jī)化學(xué)；抓熱點；基礎(chǔ)；技巧

縱觀近幾年高考，化學(xué)試題越來越重視能力考查，不只考查知識的貯存量，更重視“對知識的理解和運用能力”的考查。因此，要想在高考中取得優(yōu)異成績，筆者認(rèn)為必須在培養(yǎng)學(xué)生能力上狠下功夫。要徹底解決這個問題，必須對癥下藥。結(jié)合自己的教學(xué)實踐，在教學(xué)過程中形成了自己的一套有效教學(xué)思想和教學(xué)模式。

一、認(rèn)清方向，緊抓熱點

（1）有機(jī)化學(xué)熱點考查，根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行簡單的計算，推測含氧、氮或硫的有機(jī)化合物的分子式，進(jìn)一步根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推測其結(jié)構(gòu)簡式；（2）根據(jù)題目所提供的合成路線圖進(jìn)行典型有機(jī)物的合成，這其中要涉及化學(xué)反應(yīng)的類型、典型物質(zhì)的同分異構(gòu)體以及重要物質(zhì)之間的反應(yīng)；（3）要掌握多官能團(tuán)化合物的相互轉(zhuǎn)化，重要的多官能團(tuán)化合物有鹵代酸、羥基酸、氨基酸和羰基酸。

在有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)中，學(xué)生學(xué)習(xí)了烴鹵代烴醇醛羧酸酯，糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)等，要重點引導(dǎo)掌握它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型。比如，在C—H處發(fā)生的反應(yīng)：可以是鹵代反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，還可以是分解反應(yīng)。C—H鍵在不同的反應(yīng)環(huán)境中，發(fā)生了種種不同的反應(yīng)。信息題是考查學(xué)生獲取信息、選擇信息、組織加工信息能力的題型。總之，復(fù)習(xí)中一要注重基礎(chǔ)知識的落實，二要注重基礎(chǔ)知識的融合，努力實現(xiàn)知識與技能的同步提高。

二、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)策略

（一）認(rèn)真研讀“考綱”，制訂復(fù)習(xí)計劃

《考試大綱》是專家命題的依據(jù)。只有研讀《考試大綱》，才能知道高考考什么，如何考，考到什么程度，復(fù)習(xí)備考才能做到有的放矢。據(jù)2012年的有機(jī)“考綱”，結(jié)合教學(xué)實際和學(xué)生實際制訂復(fù)習(xí)計劃和實施方案。

（二）夯實基礎(chǔ)知識，熟悉反應(yīng)類型

教材是“雙基”的最主要的來源，落實基礎(chǔ)應(yīng)從課本抓起。有機(jī)化學(xué)的主要基礎(chǔ)知識有：（1）有機(jī)化學(xué)的基本概念；（2）有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系；（3）有機(jī)反應(yīng)的基本類型；（4）有機(jī)物分子式的確定；（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷或補(bǔ)寫；（6）推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；（7）耗氧量及混合物組成的計算；（8）有機(jī)實驗中的有關(guān)問題。

總復(fù)習(xí)中要對一些重要的基礎(chǔ)知識進(jìn)行再提煉、歸納和拓展，熟悉各種有機(jī)反應(yīng)類型。

1.取代反應(yīng)

有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。（1）鹵代反應(yīng)；（2）硝化反應(yīng)；（3）酯化反應(yīng)；（4）水解反應(yīng)。

2.加成反應(yīng)

有機(jī)物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。（1）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；（2）與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)；（3）與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)；（4）與水發(fā)生加成反應(yīng)。

3.消去反應(yīng)

有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子中脫去一個小分子（水、鹵化氫等），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

4.氧化反應(yīng)

（1）有機(jī)物燃燒：除少數(shù)有機(jī)物外（如CCl4），絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；（2）催化氧化；（3）被其他氧化劑氧化等。除了以上各類反應(yīng)，還有還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等，筆者就不一一列舉了。

（三）緊抓特點特征，搶抓答題技巧

1.書寫一定要規(guī)范，避免失分

（1）分子式的書寫一般按照C、H、O、N、S、X的順序排列各元素；（2）結(jié)構(gòu)式的書寫一定要將化學(xué)鍵連接到位；（3）鍵線式上的一個拐點就代表一個碳原子，碳和其上的氫原子可以省略，其他的原子及所有官能團(tuán)不能省略；（4）結(jié)構(gòu)式中所有原子及共價鍵不能省略；（5）碳在有機(jī)化合物中是四價，一定要有四個鍵與它相連；（6）有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫最好寫全反應(yīng)物和生成物、要配平、沉淀要標(biāo)沉淀符號、中間用箭頭連接，同時一定要注意不要遺漏反應(yīng)條件。要特別注意常見符號，如“？葑”“”“”及電荷與價標(biāo)，寫電子式時“[]”的應(yīng)用，物質(zhì)的聚集狀態(tài)（s/l/g），燃燒熱、中和熱的聚集狀態(tài)，特殊的反應(yīng)條件等的正確應(yīng)用。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，方法歸類

記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有兩種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

基元法。例如，丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。

替代法。例如，二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）。

對稱法（又稱等效氫法）的判斷可按下列三點進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

3.怎么做化學(xué)實驗題

化學(xué)實驗試題的復(fù)習(xí)分為兩部分：

第一，要抓好課本內(nèi)的學(xué)生實驗和典型的教師演示實驗，要認(rèn)真讀好每一個實驗，要求達(dá)到4個方面：（1）理解實驗的原理和目的；（2）掌握實驗的儀器；（3）理解實驗現(xiàn)象和產(chǎn)生的原因；（4）對實驗現(xiàn)象能夠進(jìn)行正確的解釋。

第二，要學(xué)會設(shè)計重要的化學(xué)實驗，設(shè)計化學(xué)實驗的主要步驟有四個方面：（1）明確實驗?zāi)康暮驮恚唬?）明確實驗儀器和用品；（3）明確實驗步驟和方法；（4）正確處理實驗數(shù)據(jù)。

篇9

關(guān)鍵詞：《有機(jī)化學(xué)》；對比教學(xué)法；教學(xué)質(zhì)量

中圖分類號：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1674-9324（2013）37-0048-03

《有機(jī)化學(xué)》是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)、制備的學(xué)科，是化學(xué)、制藥、醫(yī)學(xué)、化工、食品等各專業(yè)的必修基礎(chǔ)課，尤其是在醫(yī)藥院校該課程是后續(xù)藥物化學(xué)、藥物合成化學(xué)、生藥學(xué)等諸多課程的重要基礎(chǔ)。與其他課程相比該課程的理論性比較強(qiáng)，再加上有機(jī)化合物種類眾多、結(jié)構(gòu)多樣，各種反應(yīng)及機(jī)理極易混淆，因此學(xué)生普遍反映《有機(jī)化學(xué)》學(xué)起來比較困難。如何在有限的學(xué)時內(nèi)讓學(xué)生掌握基礎(chǔ)知識，達(dá)到培養(yǎng)目標(biāo)的要求，是提高教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果的關(guān)鍵。教學(xué)效果的好壞除了與學(xué)生的努力程度有關(guān)外，教師在授課時采用的方法和態(tài)度也是一個非常重要的因素。在多年的《有機(jī)化學(xué)》授課中，筆者將對比教學(xué)法貫穿于《有機(jī)化學(xué)》授課的全過程中，并起到了良好的效果。對比教學(xué)法就是指在教學(xué)中將一些相關(guān)、相似或具有某種聯(lián)系和區(qū)別的教學(xué)內(nèi)容放在一起進(jìn)行講解，便于學(xué)生理解、掌握和記憶[1]。通過這種教學(xué)方法，不僅可以將化合物之間的關(guān)系、區(qū)別組織起來，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、概括的能力，使其更好的學(xué)習(xí)新知識，鞏固舊知識，而且能夠培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，活躍學(xué)生的思維，創(chuàng)造良好的教學(xué)氣氛和秩序，從而提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果[2]。

一、對比教學(xué)法在結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系闡述中的應(yīng)用

有機(jī)分子遵循“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定反應(yīng)”的基本規(guī)律，因此筆者在授課過程中采取以化學(xué)反應(yīng)為授課重點，以結(jié)構(gòu)為出發(fā)點的思路進(jìn)行講解，前面章節(jié)學(xué)習(xí)的內(nèi)容往往是后續(xù)章節(jié)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)，基于此，筆者將對比教學(xué)法巧妙地應(yīng)用到《有機(jī)化學(xué)》的授課中，達(dá)到良好的教學(xué)效果。

1.結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同的對比。有機(jī)分子中的碳碳鍵有σ鍵和π鍵兩種，在授課時就可以采用對比的方法進(jìn)行講授，便于學(xué)生理解。σ鍵是軌道間以“頭碰頭”的形式形成，重疊成度大，因此σ鍵的特點是電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度；結(jié)合的較牢固，鍵能大，因此不易斷裂，不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。所以烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在一般條件下（常溫、常壓），與大多數(shù)試劑如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑等都不起反應(yīng)，只能發(fā)生自由基取代反應(yīng)。而與此對比，在烯烴中，由于存在π鍵，它是由兩個p軌道以“肩并肩”的形式側(cè)面重疊而成，軌道間的重疊程度小，因此不如σ鍵牢固，不能自由旋轉(zhuǎn)（旋轉(zhuǎn)會使軌道間的重疊程度變小，導(dǎo)致斷鍵）。π電子云沿鍵軸上下分布，受原子核的引力小，在外界環(huán)境的作用下易極化，易發(fā)生反應(yīng)。因此烯烴比烷烴活潑得多，可以發(fā)生多種類型的反應(yīng)。同時正是由于σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)使得烷烴有構(gòu)像異構(gòu)體的存在，由于π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)使得烯烴存在順反異構(gòu)體現(xiàn)象。通過這種比較既可以使學(xué)生更好的理解σ鍵與π鍵的形成，又可以使學(xué)生對于烷烴和烯烴的性質(zhì)有了更深的認(rèn)識。

2.結(jié)構(gòu)相似，不同反應(yīng)類型的對比。筆者在講述“芳烴”一章時與“烯烴”一章對比設(shè)疑，由于芳烴的結(jié)構(gòu)中有3個π鍵，因此好多同學(xué)認(rèn)為它跟烯烴的性質(zhì)類似，容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。做了這個對比之后，筆者再進(jìn)行講解，否定了上述的結(jié)論。事實上芳烴發(fā)生的反應(yīng)是親電取代，而非親電加成，原因是由于苯環(huán)中的這3個π鍵形成了非常穩(wěn)定的共軛體系，使得苯環(huán)的結(jié)構(gòu)非常穩(wěn)定，因此反應(yīng)中苯環(huán)的結(jié)構(gòu)不會被破壞，所以不會發(fā)生親電加成。當(dāng)然他們的共同點都是“富電子”的，因此都可以為少電子的試劑提供電子，均發(fā)生“親電”類型的反應(yīng)，而反應(yīng)的最終結(jié)果是不同的，烯烴的雙鍵變單鍵的加成反應(yīng)，而芳烴是H被取代的取代反應(yīng)。

在講“鹵代烴”一章時，可以跟烷烴對比。在“烷烴”中是碳?xì)洇益I斷裂的反應(yīng)，在“鹵代烴”一章中是碳鹵σ鍵的斷裂反應(yīng)，同是σ鍵，但斷裂的結(jié)果卻不同，由于碳?xì)洇益I是非極性的共價鍵，斷裂的時候是均裂，因此發(fā)生的反應(yīng)是自由基取代反應(yīng)，而在鹵代烴中由于碳鹵鍵是極性共價鍵，鹵原子的電負(fù)性比碳原子大，因此在碳鹵鍵中碳顯正性而鹵原子顯負(fù)性，斷裂的時候是異裂，因此鹵代烴更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。

與鹵代烴類似，在醇和醚的結(jié)構(gòu)中同樣存在碳氧極性共價鍵，由于氧的電負(fù)性也比碳強(qiáng)，所以在醇和醚中與氧相連的碳也顯正性，該碳原子也容易受到帶負(fù)電荷試劑的進(jìn)攻發(fā)生親核取代反應(yīng)，這是與鹵代烴相似的地方，但不同的是鹵代烴中的鹵原子是非常好的離去基團(tuán)，所以反應(yīng)比較容易，而醇中的羥基及醚中的烷氧基由于不是好的離去基團(tuán)，因此親核取代反應(yīng)往往在酸性條件下才能發(fā)生，使羥基和烷氧基首先質(zhì)子化變成易于離去基團(tuán)水及醇，該反應(yīng)才能進(jìn)行，所以講解醇和醚的親核取代時，酸性條件是非常重要的一個因素。

通過在以上章節(jié)中對比教學(xué)方法的應(yīng)用，使得《有機(jī)化學(xué)》中常見的幾種反應(yīng)形式很清晰地呈現(xiàn)在學(xué)生面前，更利于學(xué)生從本質(zhì)上理解各類分子的反應(yīng)特點以及各類反應(yīng)的特征。

二、對比教學(xué)法在反應(yīng)機(jī)理講解中的應(yīng)用

大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程中反應(yīng)機(jī)理是一個非常重要的內(nèi)容，也是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點，為便于學(xué)生更好地理解，筆者在講授機(jī)理時也采用了對比的教學(xué)方法，例如羥醛縮合反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)是《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱中的兩個重點反應(yīng)機(jī)理，分別出現(xiàn)在“醛酮”一章和“羧酸衍生物”一章中[3]，筆者發(fā)現(xiàn)采用對比的教學(xué)方法教授這兩個反應(yīng)達(dá)到了很好的效果。

由于學(xué)生剛學(xué)完醛酮的其他親核加成反應(yīng)，在此基礎(chǔ)上講羥醛縮合反應(yīng)時，經(jīng)老師提示就會自然想到這是一個以碳負(fù)離子作為親核試劑的親核加成反應(yīng)。筆者在講授酯縮合時首先會把羥醛縮合反應(yīng)的過程以提問復(fù)習(xí)的形式再次呈現(xiàn)在學(xué)生面前，在這個反應(yīng)機(jī)理的基礎(chǔ)上講解酯縮合反應(yīng)。首先讓學(xué)生比較羥醛縮合反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)，找出相同點和不同點，然后引導(dǎo)學(xué)生思考為什么不同，并進(jìn)一步對比分析原因。學(xué)生通過比較得出相同點主要有兩點：一是兩個反應(yīng)中，醛和酯的羰基碳都顯正性。二是各自的α-H都有一定的酸性，都是以碳負(fù)離子作為親核試劑，去進(jìn)攻另一分子醛或酯羰基碳。不同點主要有三點：一是形成碳負(fù)離子用的堿不一樣，羥醛縮合是氫氧化鈉等弱堿，而酯縮合用的是乙醇鈉等強(qiáng)堿。二是反應(yīng)機(jī)理不一樣，羥醛縮合是親核加成機(jī)理，而酯縮合除了親核加成外還有消除乙氧基負(fù)離子的過程。三是酯縮合反應(yīng)比羥醛縮合反應(yīng)過程多了一步。通過讓學(xué)生自己對比這兩個反應(yīng)的異同會使學(xué)生在腦中引發(fā)“為什么”，會對酯縮合反應(yīng)這一新的知識點印象更加深刻，并在潛意識里思考形成異同點的原因。在學(xué)生自己分析比較之后，筆者會進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生對比思考以下問題：一是為什么醛和酯的α-H都有一定的酸性？這兩個α-H的酸性哪個強(qiáng)？這個問題解決了，第一個不同點的原因也就迎刃而解了。二是為什么酯縮合反應(yīng)不是親核加成而是親核加成―消除的機(jī)理？學(xué)生在比較思考過程中，教師要起到引導(dǎo)、提示的作用。

在第一個問題中，首先讓學(xué)生回顧醛酮α-H有酸性，這是由于醛基和酮羰基是吸電子基團(tuán)導(dǎo)致的，當(dāng)學(xué)生再比較酯的結(jié)構(gòu)時自然會想到酯基也是吸電子基，因而其α-H也有酸性。再引導(dǎo)學(xué)生思考比較哪個酸性強(qiáng)，學(xué)生通過以前所學(xué)的知識自然想到的是醛酮的酸性強(qiáng)于酯，因為酯基的吸電子能力較醛酮弱。所以脫除酯的α-H形成碳負(fù)離子時需要更強(qiáng)的堿才可以，這樣第一個問題就解決了。第二個問題在兩個反應(yīng)里面均有比較活潑的氧負(fù)離子，在羥醛縮合反應(yīng)里，它可以奪取水里面的氫質(zhì)子，而在酯縮合反應(yīng)里，由于反應(yīng)在強(qiáng)堿的溶液中進(jìn)行，存在氫質(zhì)子的可能性比較小，所以酯縮合反應(yīng)的氧負(fù)離子不會結(jié)合氫質(zhì)子得到親核加成產(chǎn)物，而是消除乙氧基負(fù)離子從而發(fā)生親核加成―消除反應(yīng)。至于第三個不同點是酯縮合反應(yīng)的動力，需要由教師從整個反應(yīng)出發(fā)進(jìn)行啟發(fā)式講解。通過這種對比的教學(xué)方法，使學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理時更加易于理解、易于掌握。

三、對比教學(xué)法在研究同一分子性質(zhì)時的應(yīng)用

由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，反應(yīng)條件多樣，同一分子在不同條件下的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)結(jié)果往往不同，采用對比的教學(xué)方法同樣可以達(dá)到事半功倍的效果。

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中離不開有機(jī)反應(yīng)，同一分子在不同的催化劑或溫度、壓力等條件下，可能得到不同產(chǎn)物。而學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中往往忽視反應(yīng)條件，只記反應(yīng)物和產(chǎn)物，實際應(yīng)用中經(jīng)常混淆。例如在烯烴化學(xué)性質(zhì)的講授中，烯烴和溴化氫反應(yīng)如果反應(yīng)條件里沒有過氧化物，得到的產(chǎn)物是符合馬氏規(guī)則的，即氫加在含氫較多的雙鍵碳上，在有過氧化物的存在下產(chǎn)物是反馬氏規(guī)則的，即氫加在含氫較少的雙鍵碳上。同樣仲鹵烴在氫氧化鈉的醇溶液里反應(yīng)得到烯烴，而在水溶液里反應(yīng)得到的是醇。

《有機(jī)化學(xué)》里像這種反應(yīng)有很多，及其容易混淆，在授課時筆者就會將其歸納在一起進(jìn)行對比講解，通過對比不僅可以引導(dǎo)學(xué)生分析不同物質(zhì)、不同反應(yīng)的共同特點及同類物質(zhì)、相似反應(yīng)的差異，從而更好地掌握有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)和特征，而且可以幫助學(xué)生獲得更加鮮明、準(zhǔn)確的新知識，使已學(xué)的知識更加鞏固、深刻。同時，對比法的反復(fù)使用，能潛移默化地提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力[4]。當(dāng)然這種對比不是簡單的結(jié)果對比，如果僅僅進(jìn)行簡單的對比分析，將知識體系建立在表層，這些知識將很快被遺忘，應(yīng)該從機(jī)理上進(jìn)一步闡明形成這些結(jié)果的原因是什么，只有這樣學(xué)生從道理上懂了才會真正理解，才會更好的記憶。

實踐證明，對比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》的授課中起到很好的作用。教師在實際授課中應(yīng)該因材施教，具體問題具體分析，選擇恰當(dāng)?shù)膶Ρ确椒ǎ皇撬械闹R點都需要進(jìn)行比較，也不是所有的異同點都值得比較。教師運用對比教學(xué)法要做到以下幾點[5]：首先教師授課前應(yīng)認(rèn)真鉆研教材，備好課，只有深層次地理解課程的整體內(nèi)容，才能找出各知識板塊的內(nèi)在聯(lián)系，歸納出可對比的知識結(jié)構(gòu)，才能運用對比教學(xué)法對課程內(nèi)容的知識點進(jìn)行對比。其次，在教學(xué)過程中，教師可以先提出對比的知識點讓學(xué)生去獨立思考，留給學(xué)生一個廣闊的思維空間從而發(fā)展學(xué)生的思維能力。進(jìn)行分析講解時，可以通過討論、提問等方式進(jìn)行。再次，通過對比教學(xué)法的應(yīng)用，教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生自己學(xué)會篩選知識點，培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成歸納總結(jié)對比的習(xí)慣，尤其在《有機(jī)化學(xué)》的學(xué)習(xí)中，這是一個非常好的學(xué)習(xí)方法。

總之，對比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》授課中的運用，使學(xué)生對教學(xué)內(nèi)容的理解更為深刻，知識點的記憶更為牢固，有助于培養(yǎng)學(xué)生深入思考、整合知識和分析探究的能力。實踐證明，正確運用這種教學(xué)方法，在提高教學(xué)質(zhì)量的過程中發(fā)揮了很好的作用。

參考文獻(xiàn)：

[1]陳玉.對比教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)工程與裝備，2012，（8）：229-232.

[2]陳鵬飛.對比教學(xué)法在《工程制圖》教學(xué)中的應(yīng)用[J].職業(yè)教育研究，2008，8（1）：147-148.

[3]陸濤.有機(jī)化學(xué)[M].第七版.北京，人民衛(wèi)生出版社，2011.

[4]李貴深，李琳，葛薇，等.有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革的嘗試[J].河北農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報，2000，2（3）：7-8.

篇10

硝基官能團(tuán)。官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上。

官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用，—X、OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。

（來源：文章屋網(wǎng) ）